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Ritrovamenti fossili di età preistorica, effettuati nelle colline della zona, testimoniano la presenza dell'uomo a Sinalunga. Reperti del VIII sec. a.C ci parlano di un nucleo etrusco nei colli di Sinalunga, un insediamento appartenente alla lucumonia di Chiusi che evolvé e si espanse sicuramente fino al I sec. a.C., come confermato da alcune tombe. Nel colle più elevato di Sinalunga sembra fosse ubicato un tempio molto importante Le colline circostanti erano densamente abitate. I primi contatti con i romani si ebbero all’inizio del III sec. a.C. all'interno di una coalizione comprendente Galli, Umbri e Sanniti. Sempre al I sec. a.C. risalgono i primi insediamenti romani nella parte bassa di Sinalunga, Pieve di Sinalunga, secondo reperti rinvenuti durante alcuni scavi effettuati nel secolo scorso. In epoca repubblicana questo insediamento fu un’importante stazione di posta (mansio) sulla Via Cassia, con il nome di Ad Mensulas, il cui nucleo principale era probabilmente ubicato nello stesso luogo dove oggi sorge la pieve romanica di S. Pietro ad Mensulas.

Cippo funerario romano conservato nella pieve romanica di S. Pietro ad Mensulas.Infatti, come testimoniato dalla Tavola Peutingeriana, questa importante via di comunicazione in questa parte della Valdichiana senese aveva un percorso che attraversava gli odierni abitati Acquaviva (Ad Graecos), Torrita di Siena (Manliana), Sinalunga (Ad Mensulas), per poi proseguire verso Siena (Sena Iulia). All'inizio del Medioevo, sulla collina sopra la vecchia mansio romana di ‘’Ad Mensulas’’, si ergeva il minaccioso castello delle Ripe, intorno al quale cominciarono ad insediarsi i sinalunghesi, visto il progressivo impaludamento che stava interessando la sottostante pianura della Valdichiana, a causa dell’incuria a cui erano soggette le perfette canalizzazioni etrusche, mantenute in funzione per tutta l’età romana e poi abbandonate alla fine dell’Impero Romano d'Occidente. Il borgo nato all'ombra del castello delle Ripe con il tempo andò sviluppandosi, tanto che un documento del 782 attesta l'esistenza di un luogo per le pubbliche adunanze: un solido edificio nel quale si conservavano i documenti e la cassa della comunità. Successivamente questo edificio fu trasformato in chiesa (l’odierna chiesa di Santa Lucia). A questo periodo risale anche il nome di Sinalunga (inizialmente Asinalonga), per motivi assolutamente ignoti. Poco dopo Sinalunga fu il regno dei Cacciaconti, un ramo della famiglia comitale degli Scialenghi, la quale prese possesso di un'ampia area a sud di Siena. Infatti, un documento del 18 febbraio 1197 conservato nelCaleffo Vecchio presso l'Archivio di Stato di Siena, attesta l’atto di sottomissione al Comune di Siena da parte dei Cacciaconti. Verso la fine del XIII secolo Ghino di Tacco, brigante nato a La Fratta da un ramo della famiglia Cacciaconti, dopo il perdono del Papa Bonifacio VIII e della Repubblica di Siena, si ritirò in vita tranquilla in Asinalonga, dove fu ucciso nel tentativo di mettere pace tra due litiganti. Il 20 novembre 1303 vede la nascita del libero comune di Sinalunga, dopo lunghe dispute con i Cacciaconti, spalleggiati da Siena, come risulta da un atto redatto in Sinalunga e conservato presso l'Archivio di Stato di Siena, e nel 1337 Siena assegna a Sinalunga una sede degli undici Vicariati in cui suddivise il suo territorio e tale rimase sino al 1468. Nei primi decenni del '300 il territorio senese era devastato dalle Compagnie di Ventura, mercenari al soldo di signorotti e governi perché danneggiassero il territorio nemico, in un primo tempo pagati anche dalla Repubblica di Siena perché non facessero danno, ma senza successo. Nel 1363 la Repubblica di Siena decise di difendere con le armi il proprio territorio e in un'epica battaglia, durata dall'alba al tramonto, in cui fu sconfitta la più micidiale tra le compagnie di ventura, quella dei bretoni del Cappello, al soldo dei fiorentini. La parte finale della battaglia, con la rotta dei mercenari, avvenne nel luogo che da allora prende il nome dalla fase di accerchiamento il Serraglio, lungo il tracciato della via Cassia tra Sinalunga e La Fratta.

Sinalunga: la chiesina del Serraglio.L'esercito imperiale di Carlo V alleato con i fiorentini entrò nel territorio della Repubblica di Siena proprio in Valdichana ed occupò in pochi giorni tutti i castelli di confine, tra cui Sinalunga che fu usata come prigione. Poco dopo, grazie un certo sinalunghese di nome Biancalana, truppe senesi arroccate a Trequanda, o forse a Montelifré, riuscirono a penetrare nottetempo nel castello di Sinalunga per mezzo di una porta segreta ed a trucidare la guarnigione spagnola, anche se pochi giorni dopo il castello fu di nuovo riconquistato dagli spagnoli, la cui rappresaglia fu crudele, soprattutto sul popolo. Nell'aprile 1555 Siena capitolò. La guarnigione cittadina si ritirò in Montalcino, dove si ricongiunse con le ultime truppe della Valdichiana. Alcuni castelli, fra cui Sinalunga, furono ripresi, ma nel 1557 la Repubblica di Siena cessò definitivamente di esistere, e Sinalunga entrò a far parte del Granducato di Toscana Nel 1718 Gian Gastone de' Medici affronta ancora una volta il secolare problema dell'impaludamento della Valdichiana che ripreso dai Lorena fu portato a compimento nel secolo successivo ad opera di Vittorio Fossombroni. Nel 1778 i piccoli comuni circostanti (come ad esempio quello di Scrofiano) furono riuniti nel Comune di Sinalunga. Gli inizi del 1800 sono francesi anche a Sinalunga. Se ne conservano le tracce negli atti pubblici. Il comune fu liberato il 20 luglio 1814. Il 24 settembre 1867 l'esercito regolare, per impedire a Garibaldi di marciare su Roma, lo arrestò nel Palazzo Luigi Agnolucci.

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