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Ritrovamenti fossili di età preistorica, trovati nelle colline della zona, testimoniano la presenza dell'uomo a Sinalunga già da allora. Inoltre, reperti dell'VIII secolo a.C. ci parlano di un nucleo etrusco insediato nei colli di Sinalunga e appartenente alla lucumonia di Chiusi.


All'epoca romana risale, invece, l'esistenza di una "mansio" (stazione di posta) collocata lungo il ramo della Cassia Adrianea che portava a Siena. La collocazione di questa struttura sembra si trovasse esattamente dove oggi c'è la Pieve di San Pietro ad Mensula.


All'inizio del Medioevo, sulla collina sopra la vecchia mansio romana di ad Mensula, si ergeva il possente castello delle Ripe di proprietà dei Cacciaconti e attorno al quale cominciarono ad insediarsi i sinalunghesi. A causa del progressivo impaludamento che stava interessando la  pianura della Valdichiana a causa della costruzione del noto sbarramento  sul fiume Clanis: il Muro Grosso fatto per limitare le piene del Tevere, gli abitanti cominciarono a  trasferirsi in collina.


Il borgo nato all'ombra del castello delle Ripe con il tempo andò sviluppandosi, come attesta un documento del 782 che testimonia l'esistenza di un luogo per le pubbliche adunanze, identificabile nell'attuale Chiesa di Santa Lucia. 


Lo sviluppo del borgo avvenne sempre più nelle alture esistenti dietro il castello, sempre più distanti dalla palude, dando origine all'attuale centro storico. Forse proprio per questo motivo il castello delle Ripe vene gradualmente abbandonato e smantellato fortificato il nuovo  borgo.


Tutto questo avvenne sotto il dominio dei Cacciaconti, un ramo della famiglia comitale degli Scialenghi, che allora dominavano un'ampia area a sud di Siena. Solo nel 1197, come attesta un un documento, datato 18 febbraio e conservato nel Caleffo Vecchio di Siena, si ha testimonianza del passaggio di poteri con la sottomissione di Asinalonga alla Repubblica di Siena. 


Il 20 novembre 1303 vide la nascita del libero comune di Asinalonga, nonostante la volontà dei Cacciaconti spalleggiati da Siena, come è testimoniato da un atto redatto in Sinalunga. Nel 1337 e fino al al 1468, Siena assegnò a Sinalunga una sede per la gestione degli undici Vicariati in cui aveva suddiviso il proprio territori. 


Nei primi decenni del Trecento il territorio Senese venne spesso attaccato da Compagnie di Ventura fino a quando, nel 1363, la Repubblica di Siena decise di difendere con le armi il proprio territorio, ingaggiando un'epica battaglia durata dall'alba al tramonto.


Quel giorno, l'esercito senese riuscì a sconfiggere la più micidiale tra le compagnie di ventura: quella dei Bretoni del Cappello, al soldo dei Fiorentini. La parte finale della battaglia con i mercenari in rotta, si svolse nel luogo che da allora prende il nome dal loro accerchiamento e cattura: il Serraglio, dove oggi sorge la chiesa della Madonna del Soccorso.


Seguendo le sorti di tutta la Repubblica Senese, nel 1588 Sinalunga entrò a far parte del Granducato di Toscana e fu sede di un Capitanato che ebbe competenza anche su: di Bettolle, Scrofiano, Poggio S. Cecilia, Serre di Rapolano e Armaiolo.


Nel 1778 i Comunelli delle attuali frazioni furono amministrativamente accorpati al Comune di Sinalunga.


Infine, nel 1799 Sinalunga passò sotto la dominazione francese e e ne fu liberata solo il 20 Luglio 1814.

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